ロシア軍は5月、戦況でかなりの困難に直面し、非常に小さな面積の領土しか占領できなかったという分析が出た。1日（現地時間）、ウクライナメディアの報道によると、ロシア軍が5月ウクライナで占領した領土の広さは14㎢（1,400万㎡）だったという。これは2023年の反攻以降、ロシア側の占領領土の広さが初めて「マイナス」を記録した月になる。
統計資料によると、ロシアの攻撃作戦は5月、前月より37.5%増加し7,000件以上で、開戦以来最高を記録したという。しかし、これらの努力にもかかわらず、戦術面でロシア軍の戦力は明らかに弱体化し、わずかな成果にとどまった。専門家らは、現在ロシア軍がますます小規模な攻撃に依存しており、このような攻撃はしばしば2人または1人の兵士によって行われ、目標に到達する前に無力化されるケースも大いにあると分析している。
これに対し、ウクライナ軍の対応力は迅速かつ効果的に改善された。ロシア軍は兵力を集結させたり、新たな地域に成功裏に駐屯させたりすることがますます困難になっている。現在、ロシア軍の最大の問題は兵力と武器の不足だ。5月27日、英国の情報機関である政府通信本部（GCHQ）のアン・キーストバトラー長官は公式演説で、ロシア軍の死者が50万人に迫っていると明かした。
英エコノミストも5月19日、「昨年までロシア軍の死者1人当たり負傷者数は2～3人だったが、3月にウクライナのウォロディミル・ゼレンスキー大統領はロシア軍の負傷者1人当たり死者数がほぼ2人に達していると主張した」と伝えた。専門家らは、負傷者に対する戦死者比率の急増は、戦場で一人称視点（FPV）ドローン（無人機）の活用が急増し、敵軍の追跡は容易になった一方で、負傷者の後送がさらに困難になったためだと推測している。
エコノミストは米シンクタンク・戦争研究所（ISW）の報告書を引用し、「6月12日までロシア軍の戦死者が計28万～51万8,000人に達する可能性がある」とし、「負傷者を含めると110万～150万人で、ロシアの戦争前の戦闘可能年齢の男性人口の約3%に相当する」と伝えた。
戦争の長期化に伴い武器不足も深刻な問題になり、ロシアはアフガニスタンを再掌握したターリバーンと軍事協力協定を結び、ターリバーンから旧ソ連時代の軍事装備を返還してもらうことにした。ロシア大統領のアフガニスタン特使を務めるザミル・カブロフ氏の前日の発表によると、ロシアとターリバーンの当該契約は軍事技術パートナーシップの公式締結に基づくもので、戦車の「T-55」および「T-62」、歩兵戦闘車、ヘリコプターの「Mi-17」および「Mi-24」を含む膨大な旧武器庫を対象としているという。
ロシアは不利な戦況を覆そうとウクライナの首都キーウを狙った大規模な空爆を続けている。ロシア軍は5月末、ウクライナの主要地域に極超音速弾道ミサイル「オレシュニク」を含むミサイル90発を同時多発的に発射した後、6月2日の未明にもキーウに大規模なドローンとミサイル攻撃を行った。
ウクルインフォルム通信やタス通信、CNNなどによると、ウクライナのキーウ当局はポディリスキー区にあるマンションがロシアの攻撃後、部分的に崩壊したと明らかにしたという。他の民間施設もミサイルに当たって火災が発生したり、破片が落ちたりして損傷した。ロシアの今回の攻撃で都市全域で少なくとも1人が死亡し、20人が負傷したという。
ウクライナはこれに対抗してロシアの石油関連施設や物流施設などを狙った遠距離攻撃を拡大している。ゼレンスキー大統領はこの日、映像演説で「我々が設計した長距離制裁の計画が一歩ずつ実行されている」とし、「ウクライナ軍が1～5月にロシアの精製所15か所を攻撃し、ロシアの主要な精製能力の40%が稼働中断状態にある」と主張した。続けて「ロシアはすでに航空燃料とガソリンの輸出を禁止し、軽油の輸出禁止も検討中だ」とし、「つい最近まで『ガソリンスタンドの国』と呼ばれていたロシアがこれを失うのは驚くべきことであり、大きな損失だ」と付け加えた。
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